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Huerta en la Edad Media
Los fundadores de Huerta se asientan, en primer lugar, no se sabe con precisión cuándo, en la villa desierta de Cántavos, perteneciente al actual municipio soriano de Fuentelmonge y a quince kilómetros de Huerta. Llevaban los monjes ya en Cántavos algunos años, cuando a últimos de enero de 1151, el emperador Alfonso VII de Castilla autoriza y confirma la fundación. La permanencia de los monjes en este lugar fue de corta duración; alrededor de 1162, se trasladan a la granja de Huerta, que habían adquirido hacia 1152.
Durante la estancia de los monjes en Cántavos, dos abades, modelos de santidad rigen el cenobio. El primero, Rodulfo, el fundador, da los primeros pasos de consolidación de la fundación; el otro, Blas, que acoge en la comunidad a san Martín de Finojosa, conducirá el traslado y los primeros años de la estancia en Huerta.
El primer abad elegido en Huerta es Martín de Finojosa, nuestro Padre san Martín. La labor del joven abad será consolidar la comunidad y construir el monasterio prácticamente desde la base. En esta empresa, Martín cuenta con sus hermanos y también, sobre todo en la parte material, con la aportación de los reyes de Castilla y de Aragón, de la nobleza castellana, e incluso de la gente más humilde. De esta época arrancan las majestuosas edificaciones hortenses y el empuje de la comunidad monástica. Martín deja el abadiato, al ser nombrado obispo de Siguenza, donde permanece unos ocho años; luego retorna a Huerta, dedicándose a la vida monástica contemplativa, hasta el final de sus días, el 16 de septiembre de 1213.
El XIII, a todos los niveles, es un siglo de crecimiento progresivo y de culmen; pero en sí mismo lleva los gérmenes de decrepitud, que explotarán en los siglos XIV y XV, los que a su vez abrirán las puertas a la modernidad del XVI. Huerta sigue las mismas vicisitudes de crecimiento y consolidación en el siglo XIII, y tendrá las suficientes fuerzas para navegar con 3 cierta holgura en las estrecheces del XIV; no podrá evitar el declive del XV, que le inducirá a asumir la reforma de la Congregación Cisterciense de Castilla. La primera mitad del siglo XIII, llena la historia de Huerta, lo mismo que la historia civil y eclesiástica de Castilla el ilustre navarro, don Rodrigo Jiménez de Rada, arzobispo de Toledo.
El siglo XIV se caracteriza por las luchas intestinas entre la nobleza y la corona y por el hambre y la peste que azotan a todo el occidente. Huerta, sin embargo, mantiene su línea de crecimiento económico y espiritual. Las guerra de los dos Pedro, Pedro I de Castilla contra Pedro IV de Aragón, afectan directamente al monasterio; Huerta es un monasterio frontera. Las devastaciones de la soldadesca están a la orden del día, sin contar con la rapiña de los vecinos que se aprovechan del mar revuelto. Esto afecta a la vida de la comunidad, hasta el punto de pensar en abandonar el lugar y dispersarse por otros monasterios.
Con el siglo XV entra Huerta en el túnel oscuro de su historia. Después de sufrir a un abad profano y dilapidador de los bienes del monasterio, los cercanos duques de Medinaceli se inmiscuirán en la vida interna de la comunidad y se sucederán elecciones controvertidas, expulsiones de abades y sobre todo la división interna de la comunidad. Dentro de este clima, la encomienda es pedida por los mismos monjes, para poner remedio a tantos males. Los cuatro abades comendatarios, Juan Madaleno, monje de Poblet, don Pedro González de Mendoza, obispo de Calahorra, y el tío y sobrino, don García de León y don Álvaro López de León, los dos benedictinos, se entregaron de lleno al gobierno material y espiritual de la comunidad. Ellos la prepararon para entrar en la reforma de la Congregación cisterciense de Castilla, que estaba en marcha. Este acto tuvo lugar en 1498; se abre una nueva época.